Ésta villa histórica del norte de cáceres, fundada en 1170 por don Fernando, llamada en un principio Villa de Granada, cambió su nombre por Granadilla, algunas fuentes históricas hablan que el cambio se produjo después de la conquista de Granada por los Reyes Católicos. Fue fundada por Fernando II a fin de que sirviera de muro de contención contra los invasores.
Hasta que en 1965 se construyó el Pantano de Gabriel y Galán.
Debido a ésta construcción, al inicio de los sesenta, las familias desalojaban la villa por las inundaciones de las tierras de labranza y de una gran parte de la villa.
Al final no quedó sumergida pero sí ocupando una península circular, de ahí que se la llame "la isla".
En 1980 fué declarada Conjunto Histórico Artístico.
En 1984 Se consideró por el Programa Interministerial de Pueblos Abandonados.
Su casco urbano de forma circular, está rodeado de una muralla almohade con sólo dos entradas o puertas. En el año 1.170 fue arrebatada a los Árabes, pero por aquella época todavía carecía de la formidable torre que defiende una de sus puertas. Esta se construyo hacia 1.475, poco después de pasar el pueblo a las manos de la casa de Alba.
Desde entonces se está actuando para recuperar sus huertos, calles, viviendas, monumentos etc... Aunque la principal rehabilitación se hizo en el castillo ya que tenia un lamentable estado por las lluvias. En verano se hacen campamentos con estudiantes, para llevar a cabo éstas recuperaciones.
Antonio Espejel, fue el encargado de su recuperación y rehabilitación, por eso en la fachada del antiguo ayuntamiento que hoy es el Museo de Granadilla, se le puso una placa de azulejos.
Sólo se puede acceder por la carretera de Zarza de Granadilla entrando por la muralla.
Con unas horas de visita. de 9 a 13h y de 17 a 19h.
Es una población amurallada y atractiva por las aguas que lo rodean y por las vistas tan maravillosas de la zona.
Se divisan todos los pequeños caminos, la carretera, la sierra de Guadalupe y demás montes y fincas.. en definitiva una increíble visión de la zona.
Encontramos diversas huertas, chumberas, árboles frutales, olivares muy extensos...
Una vez llegados al río, a sus alrededores, los Alisos y fresnos, que en ésta época, se encuentran en pleno apogeo de belleza y crecimiento. 
En la rivera del río, nos adentramos en un molino cuya rueda mueve el agua para producir energía para moler harina y aceitunas.
Encaminándonos por el río observamos una variedad, que anteriormente no habíamos visto, de helecho real.
Se sitúa a unos 3 o 4 metros por encima del nivel del suelo.
Retomamos nuevamente rumbo a la torre, para ver los restos de minería que hay por los alrededores. 
Día nublado y con ganas de llover, empezamos nuestra ruta cerca de la gasolinera, desviándonos unos metros antes por el camino de los Turrunteros.
Seguimos nuestro caminar entre huertas pertenecientes a vecinos del pueblo, con una gran variedad en árboles, frutas, verduras, flores etc...
Efectuamos nuestra primera parada en la boca del pozo (de forma cuadrada), en el cual debemos tener sumo cuidado, pues tiene una gran altura y un gran peligro por la inclinación que tiene. 
Continuamos nuestro paso hacia la Herrería que está situada justo en el límite entre Castañar y Navalvillar, situada al lado del río Ibor y muy cerca de la mina, a donde se llevaba el material para fundirse. Aún se encuentra en pie, y aunque no se puede apreciar en su total apariencia, los restos que quedan, son suficientes para poder hacernos una idea de como era la construcción. 